Esta tragedia es el peor desastre que ha ocurrido en la historia del fútbol chileno y dentro de las más tristes camisetas de fútbol baratas a nivel mundial. Después del fracaso en el Mundial de Catar 2022, la selección comenzó a realizar el proceso de renovación con la llegada de Marcelo Bielsa al banquillo, inicio una vez más las eliminatorias para el Mundial de Norteamérica 2026 donde en la primera fecha en septiembre de 2023 recibió la visita de Chile en Montevideo, saliendo victorioso por un marcador de 3-1 con goles de Nicolás de la Cruz por doblete y Federico Valverde para los «Charrúas» mientras que para los chilenos marco Arturo Vidal para el descuento. En el año 2016 el club nuevamente realiza una campaña peleando el título hasta la última fecha, tras asumir el cargo de director técnico el interino Cristián Arán, perdiendo la chance de salir campeón tras una derrota en la última fecha del campeonato Clausura 2016 frente a la Universidad de Concepción por 1-2 de local en el Estadio El Teniente, dejándole el título a Universidad Católica, que gana su partido frente a Deportes Iquique. El esquema planteado por Ivo Basay sería así: Luis Marín en portería, línea de 4 defensiva, conformada por Mauricio Arias, Cristián Oviedo, Diego Olate o Juan Luis González y Yerson Opazo.

Jugadores que tuvieron participación en el torneo: Roberto González, Braulio Leal, Albert Acevedo, Benjamín Vidal, Juan Manuel Cobo, César Fuentes, Luis Pedro Figueroa, Yerson Opazo, Pablo Calandria, Pedro Pablo Hernández, Gastón Lezcano, Paulo Garcés, Gonzalo Barriga, Nicolás Vargas, Diego Chaves, Osmán Huerta, Carlos Escobar, Raúl Osorio, Mariano Uglessich, Roberto Órdenes, Bastián San Juan, Juan Fuentes, Fernando Vásquez y Felipe Ochagavía. Durante la primera mitad de los años 90, una importante camada de buenos futbolistas, surgen de las divisiones inferiores: Jaime Riveros, Gabriel Mendoza, Fernando Cornejo, Clarence Acuña, Nelson Tapia, Rodrigo Pérez, Alejandro Osorio, Aníbal «Tunga» González, Moisés Ávila, Luis Medina, etc. La tendencia del Unión de permanecer en la mitad de la tabla continuó en esta década. En 1993 llega nuevamente a la liguilla, enfrentando a Universidad de Chile, Deportes Temuco (que venía de eliminar a Universidad Católica, en la ronda eliminatoria) y al ganador y clasificado Unión Española. En la Clasificación de AFC para la Copa Mundial de Fútbol de 2006 a Tayikistán, le tocó jugar en nuevo formato de Primera fase a partido de ida y vuelta contra la Selección de Selección de fútbol de Bangladés ganando ambos cotejos con igual marcador (0-2 y 2-0), y por primera vez en su historia avanzaron a la segunda ronda donde jugando en un grupos de 4 donde solo clasifica el primero le tocó medirse ante Siria, Kirguistán y Baréin en donde solo ganó dos encuentros, ambos ante Kirguistán, empató uno y perdió el resto terminando en 3.er lugar del grupo, solo arriba de Kirguistán y siendo eliminado de la Copa Mundial.

Ante tal escenario el empresario Ricardo Abumohor, expresidente de la ANFP, compra y transforma al club en una Sociedad Anónima Deportiva. 23 de junio de 2012 O’Higgins logra su mayor logro en el fútbol nacional en 57 años de historia tras vencer por 2-1 a Unión Española en el Estadio El Teniente de Rancagua y acceder a su primera final de campeonato, consolidando la mejor campaña del club en la Primera División, habiendo terminado 2° en la fase regular. La reducción de equipos de la liga continuó las dos siguientes temporadas con un doble descenso y un solo ascenso de Segunda División por temporada, la segunda fase se redujo a únicamente la cuadrangular final durante la campaña 1979-80 y a cuatro equipos clasificados a la fase de eliminación directa a doble partido en la 1980-81. En 1981 el número de participantes volvió a ser 10 manteniendo la clasificación de cuatro a la fase de eliminación directa a doble partido con la final a un solo partido, ocurriendo que el descenso-ascenso se congeló aunque se impuso a los dos últimos equipos, Águila y Firpo, una disminución de puntos en el torneo siguiente (3 y 5 puntos respectivamente). Luego del ser supercampeón de chile, Eduardo Berizzo deja la institución y parte al Celta de Vigo de España finalizando así las temporadas más exitosas en la historia del club.

En el Torneo Clausura 2015 luego del despido de Facundo Sava, Pablo Sánchez toma el equipo, se incorporan a la plantilla Hugo Droguett que venía de Corea del Sur y Sebastián Pinto, quién retornaba a la institución después de su paso el año 2011. En el campeonato se finaliza en la novena posición, clasificando por descarte a la Liguilla Pre-Sudamericana 2015 debido a que clubes como Universidad de Concepción, Universidad de Chile, Huachipato ya estaban clasificados al torneo internacional. O’Higgins de Rancagua es uno de los pocos clubes de fútbol chileno que no tiene un «clásico» rival definido. Entre 1945 y 1950 fue renombrado CFR București y entre 1950 y 1958, al igual que la mayoría de clubes comunistas anexados al sector del ferrocarril, Locomotiva București. Al igual que con Rangers, este partido nunca ha tenido notoria importancia dentro de las hinchadas. Bajo este contexto llegó el fin de una de las mejores etapas de la historia del club. Entre 1991 y 1999 el club atraviesa la etapa más larga en Preferente pero acaba la década como la empezó, en Primera Regional.

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