El traspaso de Garnett a Celtics se convirtió en el que mayor número de jugadores involucró en la historia de la NBA. En octubre, un traspaso con Miami Heat llevó a Ricky Davis y Mark Blount al club de Florida a cambio de Antoine Walker, Michael Doleac, Wayne Simien y una futura primera ronda de draft. Tras la marcha de Monchi al Aston Villa, el club andaluz busca un recambio para la dirección deportiva. E entrenador interino Sam Mitchell se hizo cargo de la dirección del equipo. En 2016 los Wolves despidieron a su entrenador Sam Mitchell y ficharían a Tom Thibodeau, y en la quinta ronda del draft seleccionaron a Kris Dunn. El 17 de junio se anunció el fichaje de Dwane Casey, asistente del entrenador en los SuperSonics. A final de temporada Kevin Garnett confirmaba su fichaje por los Boston Celtics, los Timberwolves recibieron a cambio, a Al Jefferson, Ryan Gomes, Sebastian Telfair, Gerald Green y Theo Ratliff. En julio de 2010, los Wolves traspasaron al jugador franquicia, Al Jefferson, a los Utah Jazz por el griego Kosta Koufos y dos futuras primeras rondas de draft.

Esa temporada, Love fue llamado al All-Star Game de la NBA 2011, el primer jugador de los Wolves en ir al All-Star desde Kevin Garnett en 2007. En marzo de 2011, Love consiguió su 52 doble-doble ante Houston Rockets, superando la marca de Moses Malone. Los Wolves también traspasaron a Jonny Flynn y a Donatas Motiejūnas a Houston Rockets a cambio de Brad Miller y las elecciones de draft Nikola Mirotić y Chandler Parsons, además de una futura primera ronda de draft. Ese verano, enviaron a Mike James y Justin Reed a Houston Rockets por Juwan Howard. Mayo, Antoine Walker, Greg Buckner y Marko Jaric a Memphis Grizzlies a cambio de Kevin Love, Mike Miller, Jason Collins y Brian Cardinal. A su vez, se marcharon Wayne Ellington, Wesley Johnson y Brad Miller, además de amnistiar al serbio Darko Miličić. Para la 2013-14 los Wolves despedían al mánager David Kahn (el cual había destacado por realizar desacertadas elecciones de draft como Jonny Flynn, Wesley Johnson o Derrick Williams) y contrataban a Flip Saunders, a la vez que escogían a Shabazz Muhammad en el draft. Flip Saunders había fallecido.

Al año siguiente el rendimiento del equipo no fue tan bueno en la fase regular, acabando con 32 victorias y 34 derrotas, en la cuarta posición de la División Este. El conjunto verdolaga no asistía al evento continental desde 1982 y en las cinco oportunidades en que participó (1972, 1974, 1975, 1977 y 1982) no había pasado de la fase de grupos. La decisión no fue acompañada por la dirigencia del conjunto griego. La temporada 2011-12 comenzó con muy buenas sensaciones para los Wolves, con el liderazgo de Kevin Love y la irrupción de Ricky Rubio que se destapó como uno de los mejores rookies del año; sin embargo, la inoportuna lesión de Rubio en marzo de 2012 contra Los Angeles Lakers y las lesiones de importantes jugadores como Michael Beasley o Nikola Peković lastraron mucho al equipo, que acabó con un 26-40 y fuera de playoffs. En pretemporada, se consumó el traspaso de Cassell a Los Angeles Clippers por Marko Jarić y Lionel Chalmers. En febrero, los Wolves habían traspasado a Corey Brewer y Kosta Koufos a New York Knicks por Anthony Randolph y Eddy Curry, en un traspaso a tres bandas que llevó a Carmelo Anthony a los Knicks.

En noviembre, Kevin Love se destapó anotando 31 puntos ante New York Knicks. En la temporada 2015/2016 los Wolves terminarían con un récord de 28 victorias 54 derrotas un récord negativo que les impide estar en Playoffs de nuevo pero había algo positivo Andrew Wiggins terminó la temporada con más de 20 puntos por juego y Karl-Anthony Towns con 18 puntos y 10 rebotes, siendo el Rookie del Año de la NBA. Un verano más tarde, con 171 puntos y 55 rebotes, fue el líder del equipo que se clasificó para los Juegos Olímpicos de Seúl en el pre-olímpico disputado en Groningen (Holanda), en el que asimismo fue incluido en el equipo ideal junto a Drazen Petrovic, Sharunas Marciulionis, Antonello Riva y Vlade Divac. Durante el verano de 2005, los Wolves y McHale comenzaron la búsqueda de un nuevo entrenador jefe. En junio de 2009 se confirmó que McHale no continuaría como entrenador de Minnesota, siendo reemplazado por Kurt Rambis. En diciembre de 2008, tras una abultada derrota contra Los Angeles Clippers, el entrenador de los Wolves, Randy Wittman, camiseta baloncesto michael jordan fue despedido y reemplazado por Kevin McHale. En diciembre, Rubio regresó tras su larga lesión de ligamentos ante los Mavericks, pero Love recayó de su lesión y se perdió la mayor parte de la temporada, en conjunto, fue una temporada con muy mala suerte para los Wolves, pues casi todos los jugadores cayeron lesionados en algún momento de la misma.

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