Finalmente, en abril de 2014 se confirmó que en la Copa Mundial de Baloncesto de 2019 participarán 32 equipos, aumentando a doce días la duración del certamen y a 92 partidos. Luego de abrirse la fecha de transacciones en los días del draft de 2015, se hacen de los servicios del base venezolano Greivis Vásquez proveniente de Toronto Raptors. Para realizarlo, tuvieron que dejar ir a Eric Bledsoe, George Hill, el rookie RJ Hampton y múltiples picks de draft. El 3 de abril, en un partido que acabó con victoria 101-98 sobre los Atlanta Hawks, Wade alcanzó las 5.000 asistencias vistiendo la camiseta de los Heat, convirtiéndose en el noveno jugador de la historia de la liga en alcanzar 20.000 puntos y 5.000 asistencias con un único equipo, uniéndose a Karl Malone, Bryant, Jordan, James, Larry Bird, John Havlicek, Oscar Robertson y Jerry West. Draft Ronda Puesto Jugador Pos. De cara a la temporada 2023-24 seleccionan en el draft a Andre Jackson Jr. En el draft de 2024 el equipo seleccionó a AJ Johnson y Tyler Smith. Después del All-Star el equipo de Milwaukee adquirió a los jugadores Miles Plumlee, Tyler Ennis y al rookie del año Michael Carter-Williams convirtiéndose en una de las estrellas de este equipo, liderado por Antetokounmpo, Carter-Williams y Middleton los Bucks clasifican a los playoffs enfrentándose a los Chicago Bulls siendo derrotados en la serie 4-2. A mediados de la temporada el copropietario de los Bucks Wes Edens confirma que se empezara a construir un nuevo estadio a mediados del 2017 y que el equipo renovará su logo.
Después del All-Star, Wade ofreció su mejor versión con una serie de actuaciones para el recuerdo. Quedarían eliminados en primera ronda contra los Toronto Raptors, en una intensa serie en la que vencerían los canadienses por 4-2. En esa temporada, Giannis Antetokounmpo es nombrado jugador con más progresión tras pasar de promediar 16,9 puntos en el curso 2015-2016 a promediar 22’9 en el 2016-2017. Además, Malcolm Brogdon, se llevaría el galardón al Rookie del año. En la 1999-2000, fue Jugador del Año Daily Southtown/Coca-Cola Boys. Se proclaman campeones de la NBA Cup 2024 tras derrotar a Oklahoma City Thunder en la final, y el griego Giannis Antetokounmpo es nombrado MVP del torneo. Durante los meses de noviembre y diciembre de 2023 los Bucks disputaron la primera edición del NBA In-Season Tournament, en donde salieron primeros de su grupo (4-0), ganaron a los New York Knicks en cuartos de final, pero perdieron contra los Indiana Pacers en semifinales. Tras quedar 3eros en la conferencia con un récord de 49-33, se enfrentan en primera ronda a los Indiana Pacers.
En esa temporada el equipo terminó con un balance de 46-26, en tercera posición de su conferencia y clasificándose para los playoffs por quinto año consecutivo. No obstante, los Bucks sí que accederían a playoffs en la sexta posición del Este con 42 victorias y 40 derrotas. Esa temporada tras firmar un registro de 33 victorias y 49 derrotas, no acceden a puestos de playoff al quedar en la duodécima posición. Durante la temporada 2003-04, Minnesota se convirtió en el equipo a batir en la Conferencia Oeste, terminando la campaña en primera posición con un balance de 58-24. Por primera vez, superaron la primera ronda de playoffs eliminando a Denver Nuggets, y posteriormente haciendo lo mismo con Sacramento Kings en siete duros partidos. Los Bucks iniciaron la temporada con buen pie siendo uno de los equipos prominentes de la conferencia Este superando a equipos como Boston Celtics o Miami Heat. Tiempo después, antes del comienzo de la temporada los Bucks firman por tres años y salario máximo al pívot Greg Monroe proveniente de Detroit Pistons y también se renueva el contrato a jugadores importantes como Khris Middleton y John Henson y la reincorporación de Jabari Parker después de una lesión.
A pesar de la baja por lesión de Gugliotta a mitad de temporada, los Timberwolves realizaron su primera temporada positiva (45-37) y accedieron a playoffs por segundo año consecutivo. ↑ «Milwaukee Bucks pierden al escolta titular Donte DiVincenzo por el resto de los playoffs debido a una lesión en el pie, dicen las fuentes». Tucker salió de titular el resto de los playoffs, siendo una pieza clave en el equipo debido a su capacidad defensiva. La franquicia también decidió dar una nueva imagen, añadiendo el negro a los colores y sustituyendo el logo original por un lobo gruñendo rodeado de seis árboles. Seis meses después, mientras filmaba un comercial con el destacado director de fotografía Antlers Holst, uno de los caballos reacciona violentamente cuando el equipo lo sobresalta y los Haywood son despedidos del proyecto. De cara a la pretemporada, Rajon Rondo se unió al staff técnico del equipo. De cara a la 2021-22 se refuerzan con George Hill y Rodney Hood, y el equipo consigue un récord de 51-31, campeón de su división, segundo de su conferencia, y clasificándose para playoffs por sexto año consecutivo.